
しかし、1468年(応仁2)に応仁の乱で焼失し、1488年(長享2)に勝元の子・細川政元が再建に着手、政元と四世住持・特芳禅傑によって再興され、1499年(明応8)に方丈が上棟されます。有名な石庭は、戦国時代(1500年頃)の作庭と伝えられていますが、1797年(寛政9)に火災で食堂、方丈、開山堂、仏殿など主要伽藍が焼失しました。
明治維新後の廃仏毀釈で衰退し、1895年(明治28)には、狩野派の手による方丈の襖絵90面が他の寺院に売却されています。また、1929年(昭和4)に火災により一部を焼失し、1951年(昭和26)に、京都府一帯を襲った集中豪雨により裏山が崩壊、濁水が石庭に流れ込み赤土に覆われる被害が出たものの、復興され、1954年(昭和29)には、「竜安寺方丈庭園」として、国の特別名勝となりました。
この庭は、日本の伝統的な禅寺様式の枯山水庭園で、水も木も草もなく、掃き清められた砂の上に、いくつかの石が配置されていて、単純な中に奥深さがあります。その後、1977年(昭和52)に昭堂(開山堂)が建立され、1981年(昭和56)には、仏殿が再建されました。
尚、1994年(平成6)には「古都京都の文化財」の一つとして、世界遺産(文化遺産)にも登録されています。
1442年(嘉吉2)の13歳の時、父・持之が亡くなり、細川家宗家・京兆家当主となり、摂津、丹波、讃岐、土佐の守護を兼任、従五位下右京大夫に叙任され、7代将軍足利義勝の名を一字を賜り、勝元と名乗ります。幼少のため叔父細川持賢がこれを後見し、1445年(文安2)の16歳の時、畠山持国(徳本)に代わって、室町幕府の第16代管領に就任しました。
同年に近江で反乱を起こした六角時綱を時綱の弟久頼と京極持清に鎮圧させ、1447年(文安4)には、調和を図って山名持豊(宗全)の養女を正室に迎えています。1449年(文安6)に従四位下に昇叙、武蔵守を兼任しましたが、同年に管領を辞任し、畠山持国に替わりました。
一方、禅に傾倒し、1450年(宝徳2)に京都に竜安寺、1452年(享徳元)に丹波に竜興寺を創建しています。1452年(享徳元)に幕府の管領に再度就任し、翌年に伊予守護職問題に介入、1455年(享徳4)には一時伊予守護を兼任しました。
持豊と結び、1460年(寛正元)に畠山義就を失脚させたりしたものの、赤松家再興問題で持豊と対立するようになり、1464年(寛正5)には、再び管領を辞任し、弟の政長と交替します。1466年(文正元)に実子政元の誕生後、養子の豊久(山名持豊の子)を廃嫡して仏門に入れたり、足利義政と正室の日野富子に息子の義尚が誕生して足利将軍家でも将軍後継者をめぐって争いが始まりました。
将軍家の跡目を巡って勝元が足利義視を、持豊が足利義尚を支援したことは、1467年(応仁元)に応仁の乱が起こる一因となります。将軍足利義政をはじめ後土御門天皇、後花園天皇を奉じ、主に京都東北に陣取り、十余万の兵を率いる東軍総帥となり、持豊の率いる西軍と戦いました。
翌年に三度目の管領に就任しましたが、戦いは全国規模の長期戦となり、膠着状態が続き、1473年(文明5)の3月に山名持豊(宗全)が病死する中、同年5月11日に、陣中において、数え年44歳で亡くなっています。尚、和歌・書画・鷹狩・犬追物などを好み、医学に通じ医書『霊蘭集』を著すなど、多方面に長けていました。
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